在耶鲁大学招生办公室工作的四年时间里，霍普·温斯坦积累了大量关于藤校及STEM专业的招生经验与知识。她曾是耶鲁大学STEM专业面试团队的一员，专门负责审阅和评估STEM专业的申请学生，还曾代表耶鲁大学在科罗拉多的高中担任耶鲁大使。

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加入Ivy Dean之后，霍普·温斯坦负责为申请耶鲁大学、哈佛大学、普林斯顿大学等其他藤校的学生审阅和评估其大学申请，并帮助学生顺利被藤校录取。